قسمت ۱ فصل ۲ سریال The Carrie Diaries با نام Win Some, Lose Some

پس از آنکه سباستین، دوست‌پسر کری، و مگی، بهترین دوست او، در فصل گذشته به او خیانت کردند، کری مصمم است تا از تابستان خود در منهتن، در کنار والت و با تمام زبری و درخشش آن، نهایت استفاده را ببرد؛ او حتی می‌پذیرد که یک شب را با دونا لادونا در شهر بگذراند. اما وقتی دونا با سباستین از راه می‌رسد، کری تصمیم می‌گیرد به تنهایی بیرون برود و طی مجموعه‌ای از اتفاقات غافلگیرکننده، با یکی از بزرگ‌ترین عشق‌های زندگی‌اش، سامانتا جونز، ملاقات می‌کند. در گذشته‌ی کسل‌بری، ماوس وقتی مگی را در کلاب تفریحی شهرستان می‌بیند، او را از خود می‌راند و دوریت نیز هنگام اینکه تام از وجود میلر، دوست‌پسرش، باخبر می‌شود، با مشکلات خاص خود روبرو می‌شود.